1916年,Enthusiast杂志开始了它在世界摩托车杂志史上最长的统治。

    1917年,这一年，生产的哈雷戴维森摩托车近三分之一供应给了美国军方。7月，哈雷戴维森在Quartermasters学校设立了培训部，培训士兵驾驶哈雷戴维森摩托车。后来这个部门成为“服务学校”。

    哈雷戴维森自行车（Bicycle）开始上市。零部件全部由俄亥俄州代顿市的戴维斯缝纫机公司生产。哈雷自行车是经过哈雷戴维森经销商网络销售的。  
    1918年,生产的哈雷戴维森摩托车将近一半由美国军方购买并用于一战中。至一战结束，估计军队使用的20,000辆摩托车中大多数为哈雷戴维森摩托车。停战协议签订一天后，第一位去德国的美国人，Roy Holtz，驾驶的就是哈雷戴维森摩托车。

    1919年,37英寸的对置双缸运动型摩托车面世并在海内外备受青睐。它不仅有独特的水平对置发动机缸设计，还以非同寻常的低噪音而广受好评。

    1920年,哈雷戴维森公司成为世界上最大的摩托车制造商。67个国家的2，000多家经销商可以提供最新的哈雷戴维森摩托车产品。

    Leslie "Red" Parkhurst驾驶着哈雷戴维森61立方英寸的赛车摩托车打破了23项速度记录。每次赛车队在最后一圈领先时都会打出他们的吉祥物，一只猪的画像，因此赛车队从此与"猪仔"联系起来。

    1922年,第一款74立方英寸的V-twin发动机在JD和FD车型上向公众亮相。哈雷戴维森经销网络已遍及全球67个国家。